استیل استون چیست؟

استیل استون به انگلیسی Acetylacetone یا به اختصار اک اک یا acac یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C5H8O2 می باشد .

استیل استون یک مایع بی رنگ است که به عنوان یک دیکتونی 1،3 طبقه بندی می شود. در حالت تعادل با یک توتومر CH3C(O)CH=(OH)CH3 وجود دارد. این توتومرها به قدری سریع تحت اکثر شرایط تبدیل می شوند که در بیشتر کاربردها به عنوان یک ترکیب واحد در نظر گرفته می شوند.

استیل استون پیش ساز آنیون استیل استونات (معمولاً به اختصار acac-)، یک لیگاند دوتایی است. همچنین بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیبات هتروسیکلیک است.

خصوصیات استیل استون

فرمول مولکولی    C5H8O2

جرم مولی            100.13 g/mol

شکل ظاهری        مایع تقریباً بی‌رنگ، کدر و بسیار بد بو

چگالی    0.98 g/mL

دمای ذوب           −۲۳ °C

دمای جوش          ۱۴۰ °C

انحلال‌پذیری در آب            16 g/100 mL

خطرات استیل استون

طبقه‌بندی ئی‌یو      زیان آور

کدهای ایمنی         آتش گیر R۱۰، در صورت خوردن زیان‌آور R۲۲

شماره‌های نگهداری            دور از دسترس کودکان، عدم تنفس بخار مایع، جلوگیری از تماس با چشم و پوست، عدم استعمال دخانیات در هنگام استفاده

تهیه استیل استون

اک اک در صنعت از نوآرایی گرمایی ایزوپروپنیل استات تولید می‌شود:

CH۲(CH۳)COC(O)Me → MeC(O)CH۲C(O)Me

این ماده در آزمایشگاه از طریق واکنش استون با استیک انیدرید تحت کاتالیزور BF۳ تهیه می‌گردد:

(CH۳CO)۲O + CH۳C(O)CH۳ → CH۳C(O)CH۲C(O)CH۳

روش دیگر سنتز اک اک در آزمایشگاه، میعان کاتالیتیک بازی استون با اتیل استات است:

NaOEt + EtO۲CCH۳ + CH۳C(O)CH۳ → NaCH۳C(O)CHC(O)CH۳ + ۲ EtOH NaCH۳C(O)CHC(O)CH۳ + HCl → CH۳C(O)CH۲C(O)CH۳ + NaCl

کمپلکس‌های فلزی استیل استون

استیل استون در شیمی کوردیناسیون به عنوان لیگاند دودندانه یا کی لیت مورد استفاده قرار می‌گیرد.

ترکیبات زیر از مهمترین کمپلکس‌های فلزی اک اک هستند.

Chromium(III) acetylacetonate

Copper(II) acetylacetonate

Copper(I) acetylacetonate

Manganese(III) acetylacetonate

Nickel(II) acetylacetonate

Vanadyl acetylacetonate

Zinc acetylacetonate

Iridium acetylacetonates

Aluminium(III) acetylacetonate

استیل استون مرک کد 800023
نام ماده:   Acetylacetoneکد محصول مرک:  800023اسم دوم:  2,4-Pentanedione, ACACفرمول:   C5H8O2C A S NUMBER :            123-54-6مولار:    100.12 g/molقابلیت محلول شدن: 200 g/l (20 °C)نقطه جوش:          138 - 140 °C (1013 hPa)درجه ذوب:          -23 °Cانبوهی:   0.97 g/cm3 (20 °C)میزان اسیدی:        6 (200 g/l, H2O, 20 °C)نقطه اشتعال:        40.5 °Cفروش در پکیج های 50 سی سی و 250 سی سی و 1 لیتری